En el Draft de 1990, Orlando seleccionó a Dennis Scott en la
Orlando Magic entró oficialmente en la NBA como una franquicia de expansión en 1989. Liderado por el hombre de negocios local Jimmy Hewitt, y el antiguo general manager de Philadelphia 76ers Pat Williams, los Magic contrataron a Matt Guokas como el primer entrenador en la historia de la franquicia. Formado por jugadores como Reggie Theus, Scott Skiles (actual entrenador de Milwaukee Bucks), Terry Catledge, Sam Vincent, Otis Smith (actual general manager de los Magic) y Jerry Reynolds, el equipo alcanzó un balance de 18-64 en su primera temporada en la liga. La primera elección de draft fue Nick Anderson en el puesto 11 de la primera ronda.
Los Magic debutaron en la NBA el 4 de noviembre de 1989 en el Orlando Arena (O-Rena), perdiendo ante New Jersey Nets por un reñido 111-106. Dos días más tarde llegó la primera victoria, derrotando a New York Knicks (118-110). cuarta posición. Scott, conocido por su gran tiro, ayudó a los Magic a lograr un récord de 31-51, logrando además Skiles el premio al Jugador Más Mejorado del año.Inició la temporada contrantando al entrenador Stan Van Gundy, que guió al Miami Heat a una final de conferencia en 2005; luego firmó con el alero Rashard Lewis, agente libre proveniente de Seattle. El Magic liderado por Howard junto con Nelson, Lewis y Turkoglu, comenzó la temporada 2007-08 de la NBA con un impresionante registro de 16-4 en sus primeros 20 juegos que incluyeron victorias sobre los Celtics y los Cavliers. El tramo intermedio de la temporada, no fue tan exitoso para el Magic y finalizó, en los siguientes 36 partidos, con un record de 18 triunfos y 18 derrotas. El último tramo de la temporada el Magic levantó su nivel y consiguió 18 victorias (entre las que se destacaron dos triunfos frente a Cleveland -equipo del astro LeBron James al que derrotó en tres de las cuatro ocasiones en las que se enfrentaron a lolargo de la temporada-) contra 8 derrotas, con las que redondeó un registro final de 52-30. Debe destacarse que obtuvo la victoria número 50 de la temporada (ante los Chicago Bulls el 13 de abril de 2008) y con ella consiguió más de cincuenta triunfos algo que no lograba desde la temporada 1995-96 (de la recordada dupla Shack-Penny). El registro le bastó para conseguir el título de la División Sureste, el que obtuvo de manera anticipada la noche del 31 de marzo de 2008 cuando los Wizards de Washington (43-39) fueron derrotados en Utah 129-87. Fue tercer título de divisional de los Magic de su historia, el primero desde la mencionada temporada 1995-96; así como el primero desde la creación de la División Sureste (2005-2006). Con el registro obtuvo la tercera seimbra en la Conferencia Este, que lo emparejó en su serie de primera ronda de playoffs ante losToronto Raptors teniendo el Magic, ventaja de campo en primera ronda de play offs por primera vez desde la temporada 1998-99.
Sin embargo, una decepcionante temporada en 1992 trajo una racha de 17 partidos perdidos consecutivos.
